Roccatederighi, frazione del comune di Roccastrada (GR) è un interessante borgo medioevale della Maremma, posto a 538 metri di altezza, su un crinale del monte Sassoforte. Il borgo risulta affascinante, non tanto per i suoi edifici storici, ma proprio per la particolare posizione del suo impianto urbanistico, sviluppatosi in mezzo a enormi affioramenti di riolite, chiamati comunemente "i massi". Le case seguono la conformazione delle rocce assecondandole e integrandovisi perfettamente.
Gli storici identificano questo paese con la Rocca Norsina, già conosciuta intorno al 952, faceva parte del territorio di Roselle. Le prime documentazioni certe sulla località risalgono al 1110, in una "cronaca" conservata presso l'Archivio di Stato a Firenze che descrive le condizioni di vita nel feudo. Il toponimo attesta che ne furono signori i Tederighi, vassalli dei Conti Aldobrandeschi. All'inizio del duecento era conosciuta come "Rocha filorum Guaschi", derivata dal nome della famiglia che vi dominava. Ma, a partire dal 1239, fu detta dei figli di Tederigo o Tederigolo, dal quale scaturì il nome del paese. Durante la seconda metà del secolo XIII, Siena estese gradatamente la sua autorità sul castello con l'acquisizione di diritti patrimoniali, che furono consolidati poi del secolo successivo. E' nel 1239 che Ruggerotto di Guasco, Signore della Rocca, giura obbedienza a Parenzio, proconsole di Roma e Podestà di Siena. Nel 1271 i Tederighi, Signori della Rocca, entrano in lite con il Comune di Massa Marittima. Siena tenta una mediazione, ma le fazioni tra le cui fila troviamo i Pannocchieschi di Valdorcia, Fredi e Gerio di Rocca Tederighi da una parte e Roldo, Ghinozzo, Longarello e Forese di Sassoforte dall'altra, arrivano allo scontro. I soldati di Siena vengono sconfitti alla Pieve del Toppo, e addirittura alcuni sicari di Sassoforte uccidono in un'imboscata Fredi della Rocca. Ne segue una guerra che distrugge buona parte di Roccatederighi.
Il 1369 vide arrivare il dominio dei Salimbeni ai quali i senesi affidano la Rocca per i servigi prestati alla Repubblica, ma con l'arrivo del '400 l'amministrazione tornò a Siena.
Con la caduta di Siena anche Roccatederighi, stremata dalle lotte con Firenze, viene annessa al Granducato di Toscana. Nel 1618 Cosimo II dei Medici, con un diploma, costituisce in feudo Roccatederighi, affidandolo a Giovanni Francesco di Cristofano Malaspina di Mulazzo con il titolo di Marchese. Con l'arrivo del settecento i Malaspina vendettero il feudo a Giovan Domenico Cambiaso di Genova. Con le riforme leopoldine Il Granduca impone ai Feudatari il pagamento di una provvigione annua di lire 1000, al che il Marchese Cambiaso dichiara di rinunziare al diritto feudale dell'elezione del Vicario.
Con gli sconvolgimenti napoleonici, Sua Maestà la Regina Reggente Maria Luisa concede in Feudo i Castelli di Roccatederighi e Montemassi a Vincenzo Salucci di Livorno come attestato della riconoscenza per i servizi da lui resi a Lodovico I.
Con l'unità d'Italia il paese segue le sorti di altri centri minori della maremma che riscontrano un calo demografico col succedersi delle trasformazioni economiche e sociali dell'ottocento e del novecento.
Oggi a Roccatederighi si arriva entrando nella parte moderna del paese, sviluppatosi fuori del borgo Medioevale, lungo l'asse di via Roma. Avanzando verso il borgo murato compare in alto la Torre Civica ricostruita nel 1911 su resti medioevali, per celebrare il cinquantenario dell'unità d'Italia. Prima di iniziare la salita che porta alla zona medioevale troviamo la chiesa di San Sebastiano, rifacimento ottocentesco di un oratorio del cinquecento. Il luogo di culto della Compagnia dei "Flagellanti" dedita, si dice, a cruente e suggestive penitenze infine proibite dal Prefetto. Poco più avanti si entra nel borgo da una porta ad arco tondo che ci introduce in un dedalo di vicoli, archi e scalinate. Caratteristico il cosiddetto "Tufolino" con le scalinate scavate nella roccia. Salendo verso la sommità del crinale si arriva in piazza della Torre sovrastata da uno dei "massi". A questo punto, seguendo il crinale si giunge alla chiesa di S. Martino collocata alla fine del paese, ove originariamente doveva sorgere l'antico castello. Collocata anch'essa accanto a un masso, si presenta con una struttura "ad aula" e copertura in legno. Una lapide nella facciata ricorda gli interventi edilizi del 1489 che hanno dato all'edificio l'aspetto attuale.
Dalla piazza della chiesa, oppure proseguendo fin sulla sommità dei massi, la visuale potrà spaziare su tutta la pianura grossetana fino al al mare e alle isole dell’arcipelago toscano.
La chiesa di San Sebastiano è un edificio sacro situato a Roccatederighi,l'attualele aspetto risale al radicale rifacimento effettuato nel 1860, come indica la lapide apposta all'ingresso. Il preesistente edificio, la cui fondazione doveva risalire alla fine del Cinquecento, era sede dell'oratorio dei Santi Fabiano e Sebastiano.
La facciata in stile neoclassico si presenta spartita da lesene in trachite.
All'interno, nel piccolo ambiente a pianta rettangolare, si trovano la statua lignea policromata di "San Sebastiano" di manifattura ottocentesca, e l'interessante stendardo processionale dipinto da un artista senese d'inizio Seicento con l'immagine della "Madonna con il Bambino" nel recto e quella dei "Santi Fabiano e Sebastiano" nel verso.
